Curriculo

Síntese de Fármacos SFarmac

Contextos

ECTS

3.0 (para cálculo da média)

Objectivos

A descoberta de novos fármacos está altamente dependente da capacidade de desenhar e desenvolver moléculas orgânicas complexas utilizando metodologias sintéticas eficientes. Este conhecimento é fundamental em diversas fases de desenvolvimento de um fármaco, nomeadamente descoberta do composto ativo (hit), otimização do composto ativo – hit – ao protótipo e desenvolvimento em larga escala do protótipo antes de entrar em ensaios clínicos. Os objetivos, conhecimentos e competência desta unidade curricular incluem: 1) Formação abrangente de metodologias modernas em síntese orgânica aplicadas à síntese de fármacos; 2) Desenho racional e implementação de vias sintéticas para a preparação de moléculas com interesse terapêutico; 3) Aquisição de conhecimentos teóricos e experimentais sobre as metodologias sintéticas usadas nos contextos de investigação/desenvolvimento e industrial para a síntese de fármacos.

Programa

1. Análise retrossintética: · Interconversão de grupos funcionais · Desconexões C-X · Compostos 1,1-, 1,2-, 1,4-, 1,5- e 1,6-difuncionais · Desconexões C-C · Álcoois, compostos carbonílicos, alcenos 2. Síntese assimétrica · Noções introdutórias · Exemplos representativos 3. Oxidação/redução de duplas e triplas ligações · Epoxidação · Di-hidroxilação e amino-hidroxilação de Sharpless · Hidrogenação de duplas ligações (Pd e Rh) 4. Rearranjos · Envolvendo átomos de carbono · Envolvendo átomos de oxigénio · Envolvendo átomos de azoto 5. Formação de ligações C-C · Utilizando radicais · Utilizando carbenos · Utilizando nucleófilos · Utilizando electrófilos · Utilizando metais de transição 6. Reacções pericíclicas · Orbitais fronteira HOMO e LUMO · Reacções de cicloadição · Reacções queletrópicas · Rearranjos sigmatrópicos · Reacções electrocíclicas 7. Grupos de Proteção · Proteção do grupo NH · Proteção do grupo OH · Proteção de dióis · Proteção do grupo carbonilo · Proteção de alcenos e alc

Método de Avaliação

A unidade curricular assenta numa abordagem teórico-prática integrada, lecionada por quatro docentes, garantindo coerência pedagógica. As aulas teóricas focam conceitos, mecanismos e estratégias, enquanto os laboratorios promovem um contacto com investigação, pensamento critico e aplicação prática do conhecimento teórico. O seminário final, baseado em sínteses totais de fármacos recentes, incentiva aprendizagem ativa, pesquisa autónoma e pensamento crítico. Esta metodologia fomenta integração de conhecimentos, competências de comunicação científica e capacidade de análise de casos reais, estando alinhada com modelos pedagógicos centrados no estudante e na aprendizagem por investigação. The theoretical and practical classes will be provided by the same teacher. The final seminars (last week, 20 min/each presenter), will be performed by the students by rationalizing total synthesis of drugs described recently in the open literature under research and industrial environment. Evaluation: Final exam (60 %), Seminar-Laboratory (40%).

Carga Horária

Bibliografia

Principal

• Organic Synthesis, Mc Graw Hill.: Michael B. Smith, xxxx
• Modern Organic Synthesis; An Introduction.: George S. Zweifel, Michael H. Nantz xxxx
• Introduction to Strategies for Organic Synthesis, Wiley.: Freeman. Laurie S. Starkey xxxx
• Artigos originais e de revisão específicos. Specific original and review papers.: XXXX XXXX
• Seleção de artigos actuais (casos de estudo) para discussão em aula e apresentação de seminários. Selection of recent total synthesis papers as case studies for rationalization and presentation in the seminar.: XXXX xxxx

Secundária

Disciplinas de Execução

2026/2027 - 2º Semestre