Aula 13

31 Outubro 2016, 12:00 • Maria Alexandra da Silva Paulo

6.        ENOLATOS DE ÉSTERES. COMPOSTOS b-DICARBONÍLICOS

6.1.      Formação de enolatos de ésteres

6.2.      Acilação de enolatos de ésteres: síntese de compostos b-dicarbonílicos

6.2.1.   Condensação de Claisen. Comparação com a condensação aldólica

6.2.2.   Condensação de Claisen intramolecular: condensação de Dieckmann

6.2.3.   Condensação de Claisen entre dois ésteres diferentes: condensação de Claisen cruzada

6.3.      Condensação de Claisen cruzada entre cetonas e ésteres: síntese de b-dicetonas

6.4.      Alquilação de compostos b-dicarbonílicos: versatilidade sintética

6.4.1.   Alquilação de b-cetoésteres. Hidrólise de b-cetoésteres alquilados e descarboxilação dos b-cetoácidos resultantes

6.4.2.   Síntese do éster acetoacético: síntese de metil-cetonas substituídas

6.4.3.   Síntese do éster malónico: síntese de ácidos acéticos substituídos

6.5.      Adição 1,4 de compostos b-dicarbonílicos a compostos carbonílicos a,b-insaturados: adição de Michael. Anelação de Robinson

6.6.      A importância da condensação de Claisen na natureza